Reação de Beirut e sua Aplicação na Síntese de Compostos Quinoxalina-N,N’-Dióxidos Bioativos

Resumo

Descrita por Haddadin and Issidorides em 1965, a cicloadição entre benzofuroxano (i.e. óxido de benzofurazano ou 2,1,3-benzoxadiazola-1-óxido) com enaminas, cetonas a,b-insaturadas, 1,3-dinitrilas ou enolatos, produzindo quinoxalina-N,N’-dióxidos, é conhecida na literatura como reação de Beirut. A possibilidade de se obter, em etapa única, heterociclos nitrogenados aromáticos oxidados, contendo múltiplo e distinto perfil de funcionalização, tornou a reação de Beirut opção versátil para a síntese de compostos com diferentes aplicações industriais, a exemplo do carbadox, cyadox e olaquindox, disponíveis como antibióticos utilizados como promotores do crescimento em produtos de origem animal, permitindo a identificação do sistema quinoxalina-N,N’-dióxidos como importante unidade estrutural para a obtenção de compostos bioativos.

DOI: 10.5935/1984-6835.20130079