N- e O-Reação de 5,10-Dióxido de 2-Amino e 2-Hidroxifenazina Via Irradiação de Micro-ondas

Resumo

Fenazina 5,10 dióxidos N-e O-substituídos foram sintetizadas utilizando a irradiação de micro-ondas a partir dos correspondentes amino e hidroxi-derivados. As tentativas de N- ou O-substituição em condições de aquecimento convencionais, quando ocorreu, conduziu à formação dos produtos desejados em rendimentos extremamente baixos e em tempos de reação muito longos. A fim de obter as fenazinas 5,10-dióxidos N-ou-O-substituídas em melhores rendimentos e em menor tempo, foi estudada a reação em condições de irradiação de micro-ondas. Nestes estudos, obteve-se com êxito novos derivados 2-benziloxi, benzilamino e 2-sulfonamino phenazine 5,10-dióxidos, em baixos rendimentos, porém, significativamente maiores que aqueles obtidos através de aquecimento convencional. Estudos teóricos sugerem que a baixa nucleofilicidade das 2-amino and 2-hidroxifenazinas estudas esteja relacionada à presença da subunidade N,N-dióxido.

DOI: 10.5935/1984-6835.20130083