Biotransformação Anaeróbia de Heterociclos Aromáticos Contendo N-óxido por Líquido Ruminal de Bovinos

Resumo

Micro-organismos do fluido ruminal de bovinos foram estudados como biocatalizadores para a redução de diferentes heterociclos aromáticos contendo N-óxido, isto é, quinoxalina N¹,N⁴-dióxido, fenazina N⁵,N¹⁰-dióxido, indazol N¹-óxido, benzofuroxano e furoxano. Em anaerobiose, os micro-organismos biocatalisam a redução de alguns N-óxidos, dióxidos de quinoxalina e fenazina para se obter os heterociclos correspondentes, enquanto no caso do heterociclo benzofuroxano, ocorre abertura do anel, gerando a o-nitroanilina como único produto. Ao contrário, o furoxano não foi biotransformado nas condições estudadas. O indazol N¹-óxido foi biotransformado lenta e incompletamente ao indazol correspondente. Exceção foi observada apenas para um dos N¹-óxidos de indazol, que foi completamente convertido a um composto novo, diferente do indazol reduzido esperado. A biotransformação em escala semi-preparativa foi realizada e o novo produto obtido e identificado por métodos espectroscópicos.

DOI: 10.5935/1984-6835.20130082