(Re)Visitando a arte da L-prolina: uma breve jornada de cinquenta anos pela reação de HPESW e seus impactos na síntese assimétrica

Resumo

O potencial de catálise assimétrica da L-prolina na reação de HPESW resultou em uma corrida para compreender e explicar o mecanismo de ação deste organocatalisador. Durante um período de trinta anos, várias propostas foram elaboradas baseando-se em conceitos químicos teóricos. Apenas com o advento da química computacional e melhores condições reacionais, o mecanismo da L-prolina na reação de HPESW pôde ser finalmente esclarecido. A compreensão de sua atuação mecanística resultou em impactos na área da síntese orgânica que refletem cinquenta anos após sua descoberta. Dentro deste contexto, esta breve revisão irá abordar a trajetória da L-prolina na síntese assimétrica, do ponto de vista da reação de HPESW, ao longo de cinquenta anos.