SYNTHESIS AND CYTOTOXIC ACTIVITY OF ALKYL 2-AZIDO-2,3-DIDEOXY-α-D-RIBO-HEXOPYRANOSIDE FROM α,β-UNSATURATED SUGAR ENONES AND SODIUM AZIDE

Autores

  • João Rufino Freitas Filho Universidade Federal Rural de Pernambuco
  • Juliano Carlo Rufino Freitas Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de Campina Grande.
  • Jucleiton José Rufino de Freitas Unidade Acadêmica do Cabo de Santo Agostinho/ Universidade Federal Rural de Pernambuco.
  • Gardênia Carmen Gadelha Militão Departamento de Biotecnologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Terezinha Gonçalves da Silva Departamento de farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Anderson José Firmino Santos da Silva Departamento de Química/ Universidade Federal Rural de Pernambuco
  • Silvia Maria de Souza Universidade Federal de Pernambuco

Palavras-chave:

Azide sugar, &#945, , &#946, -Unsaturated carbonyl, Cytotoxic Activity.

Resumo

The synthesis of five new alkyl 2-azido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside (7a-d) from α,β-unsaturated sugar enones and sodium azide in the presence of acetic acid is described. One key intermediate, alkyl 2-azide-dideoxy-α-erythro-hexopyranosid-4-ulose (6a-d), was used to obtain compounds 7a-d. The compounds 7a-d were obtained in moderate yields. The structures of the synthesized compounds were elucidated using IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis and their antiproliferative activities was evaluated against four different human cell lines that are also described in this paper.

Biografia do Autor

João Rufino Freitas Filho, Universidade Federal Rural de Pernambuco

João Rufino de Freitas Filho é doutor em química pela Universidade Federal de Pernambuco, atualmente é professor de Química Orgânica do Departamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Juliano Carlo Rufino Freitas, Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de Campina Grande.

Doutor em Química Orgânica pela Universidade Federal de Pernambuco. atualmente é professor de Química Orgânica do Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de Campina Grande.

Jucleiton José Rufino de Freitas, Unidade Acadêmica do Cabo de Santo Agostinho/ Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Doutor em Química Orgânica pela Universidade Federal de Pernambuco. atualmente é professor de Química Orgânica da Unidade Acadêmica do Cabo de Santo Agostinho/ Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Gardênia Carmen Gadelha Militão, Departamento de Biotecnologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atualmente é professora da Pós-Graduação no Departamento de Biotecnologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Terezinha Gonçalves da Silva, Departamento de farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atualmente é professora da Pós-Graduação no Departamento de farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Anderson José Firmino Santos da Silva, Departamento de Química/ Universidade Federal Rural de Pernambuco

Estudante do Mestrado em Química do Programa de Pós-Graduação em Química do Departamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Silvia Maria de Souza, Universidade Federal de Pernambuco

Atualmente é estudante da Universidade Federal de Pernambuco

Publicado

08-01-2020

Edição

v. 11 n. 6 (2019): Revista Virtual de Química

Seção

Artigos

Licença

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