N,N-DIMETILFORMAMIDA (CAS No. 68-12-2)

Resumo

O DMF (N,N-dimetilformamida) é um solvente orgânico polar aprótico denominado universal, devido grande miscibilidade com a água e a maioria dos solventes orgânicos. Solvente com baixa taxa de evaporação, muito utilizado na indústria, como por exemplo na síntese de fibras sintéticas como a poliacrilonitrila, e na obtenção de produtos farmacêuticos. Possui momento de dipolo alto, µ = 3,24 D, e uma constante dielétrica também grande, ? = 36,71 a 25°C. O DMF pode ser usado como solvente de sais e compostos com alto peso molecular, devido seu tamanho pequeno e habilidade de formar complexos. Tem se mostrado eficiente em reações realizadas sob microondas. Ele também pode ser empregado com outras funções em reações como, por exemplo: agente de desidratação, agente de redução, ligante na síntese de complexos metálicos e catalisador. Além disso, devido sua estrutura pode ser utilizado como precursor de diversos grupos funcionais: -CHO, -Me, -CO, -NMe₂, -CONMe₂, etc. A formilação é realizada usando o reagente Vielsmeier. Desde 1893 diversas formas de sintetizá-lo foram publicadas assim como: reação entre a dimetilaina e o cianeto de hidrogênio, a partir de um processo continuo com reação entre a dimetilamina e o formiato de metila, dentre outras. Como é usado muito na indústria possui diversos estudos em relação aos seus efeitos no organismo humano apontando o DMF como uma substância hepatotóxica.