Princípios Gerais de orto-Litiação em Arilfosfinamidas

Neidemar M. S. Bastos, Cristinel Adrian Popovici, Marcos C. de Souza, Gilberto A. Romeiro

Resumo


O desenvolvimento de alternativas para que a reação de orto-litiação de arilfosfinamidas transcorresse de modo diastereosseletivo e enantiosseletivo tornou esta classe bem explorada entre os organofosforados. A utilização de bases organolíticas é o método mais adequado de funcionalização na posição orto de sistemas aromáticos. De forma geral a reação acontece em duas etapas. Na primeira ocorre a abstração do próton orto pela base organolítica, seguindo-se à neutralização eletrofílica, que implica na formação do produto 1,2-dissubstituído. O melhoramento do potencial das bases organolíticas muitas das vezes é alcançado utilizando agentes quelantes, tais como N,N,N,N-tetrametiletilenodiamina (TMEDA) e (-)-esparteína. Apesar de ter sido alvo de muitos estudos teóricos e experimentais, o mecanismo da orto-metalação permanece com controvérsias. Portanto, neste trabalho serão discutidos os principais mecanismos envolvidos na orto-metalação de arilfosfinamidas, bem como os processos de síntese desta classe de compostos organofosforados.

 

DOI: 10.5935/1984-6835.20140069


Palavras-chave


orto-litiação; mecanismo; arilfosfinamida.

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