Análise quimiossistemática dos alcaloides esteroidais do gênero Solanum

Resumo

Os alcaloides esteroidais são dominantes na biossíntese micromolecular do gênero Solanum e pouco foram utilizados na quimiossistemática infragenérica. Esta análise utilizou os parâmetros de avanço evolutivo de oxidação (AE_O) e especialização do esqueleto (AE_E) para traçar tendências evolutivas dos alcaloides esteroidais e auxiliar na taxonomia de Solanum. Os resultados confirmam os alcaloides esteroidais como marcadores quimiossistemáticos de Solanum e demonstram a ocorrência de nove tipos estruturais desses metabólitos, em especial do tipo espirosolano, além de solanidano, epiminocolestano, acilaminocolestano, solanocapsino, aminoespirostano, aminofurostano, habrocaitosídeo e acilaminopregnano. Modificações biossintéticas culminam na diversificação dos alcaloides esteroidais através de substituições no C-3 (hidroxila livre, unidades glicosídicas e grupamento amina) e pelas especializações por ciclização e incorporação de um heteroátomo na cadeia lateral do esteroide. Ao desenvolver mecanismos de proteção exclusiva por glicosilação, os alcaloides esteroidais aperfeiçoam a utilização e armazenamento desses metabólitos no vegetal. Além disso, foi observada uma correlação negativa entre os parâmetros de especialização e oxidação das espécies de Solanum, o que parece ser uma tendência para os esteroides das Angiospermas. Os parâmetros químicos de AE_O e AE_E foram suficientes para evidenciar alguns grupos distintos e sugerir que há uma transição evolutiva entre as espécies de Solanum.