Synthesis and bioactivity screening of dihydroisoxazoles derived from eugenol

Autores

  • Nathalia Bortolato Putarov Instituto Militar de Engenharia
  • Jacqueline Santos Cruz Instituto Militar de Engenharia
  • Erika Martins de Carvalho Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos
  • Danielle Silva de Mendonça Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos
  • André Luiz Franco Sampaio Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos
  • Joseli Maria da Rocha Nogueira Fundação Oswaldo Cruz - Escola Nacional de Saúde Pública
  • Gisela Lara da Costa Fundação Oswaldo Cruz - Instituto Oswaldo Cruz
  • Alcino Palermo de Aguiar Instituto Militar de Engenharia https://orcid.org/0000-0002-0559-1546

Palavras-chave:

Dihydroisoxazole, eugenol, antibacterial, antioxidant, antifungal

Resumo

Novel dihydroisoxazoles (4a-d) derived from eugenol were synthesized in good yields, and their antibacterial, antifungal and antioxidant activities were evaluated. All synthesized heterocycles were characterized using spectral and elemental analyses. All compounds were tested against six standard ATCC bacteria: Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Proteus vulgaris and Proteus mirabilis. The most active compound exhibited antibacterial activity against E. coli (73 ?g.mL-1) and S. aureus (54 ?g.mL-1). However, none of the compounds showed activity against the strains of fungus (Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis and Aspergillus fumigatus) assayed. All synthesized heterocycles presented better results as an antioxidant than the reference (trolox).

Biografia do Autor

Nathalia Bortolato Putarov, Instituto Militar de Engenharia

Instituto Militar de Engenharia, Seção de Engenharia Química, Laboratório de Síntese Orgânica, Praça General Tibúrcio 80, 22290-270 – Rio de Janeiro, Brazil.

 

Jacqueline Santos Cruz, Instituto Militar de Engenharia

Instituto Militar de Engenharia, Seção de Engenharia Química, Laboratório de Síntese Orgânica, Praça General Tibúrcio 80, 22290-270 – Rio de Janeiro, Brazil.

 

Erika Martins de Carvalho, Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos

Fundação Oswaldo Cruz, Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco, 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, Brazil.

Danielle Silva de Mendonça, Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos

Fundação Oswaldo Cruz, Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco, 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, Brazil.

André Luiz Franco Sampaio, Fundação Oswaldo Cruz - Farmanguinhos

Fundação Oswaldo Cruz, Farmanguinhos, Rua Sizenando Nabuco, 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, Brazil

Joseli Maria da Rocha Nogueira, Fundação Oswaldo Cruz - Escola Nacional de Saúde Pública

Fundação Oswaldo Cruz, ENSP, Rua Leopoldo Bulhões, 1480 - Manguinhos, 21041-210, Rio de Janeiro, Brazil

Gisela Lara da Costa, Fundação Oswaldo Cruz - Instituto Oswaldo Cruz

Fundação Oswaldo Cruz, IOC,  Laboratório de Taxonomia, Bioquímica e Bioprospecção de Fungos,  Avenida Brasil 4365 – Manguinhos, 21041-210, Rio de Janeiro, Brazil.

Alcino Palermo de Aguiar, Instituto Militar de Engenharia

Instituto Militar de Engenharia, Seção de Engenharia Química, Laboratório de Síntese Orgânica, Praça General Tibúrcio 80, 22290-270 – Rio de Janeiro, Brazil.

 

Publicado

30-04-2020