Síntese do 4-((5-acetamido-2-hidroxifenil) diazenil) benzenossulfônico, um Azobenzeno Derivado do Acetaminofeno, e Avaliação do seu Potencial como Indicador de Valor de pH

Resumo

As propriedades de forte absorção e cores brilhantes dos azobenzenos têm atraído atenção para o desenvolvimento de sensores químicos desta classe de compostos, tais como os indicadores ácido-base.  À vista disso, o presente trabalho descreve a síntese de um azobenzeno derivado do fármaco acetaminofeno, o 4-((5-acetamido-2- hidroxifenil) diazenil) benzenossulfônico, e posterior avaliação do potencial deste como indicador de valor de pH. O azobenzeno foi obtido com rendimento de 77% e baixo custo, e demonstrou ser um promissor indicador de valor de pH, com boa solubilidade em água, mudança de cor prontamente distinguível na zona de viragem, ampla faixa de concentração utilizável e valores de pK_a calculados como sendo: 9,072; 9,322 e 9,265.  O azobenzeno se mostrou como um eficiente indicador de valor de pH da faixa básica, e os resultados obtidos poderão contribuir para o desenvolvimento de novos compostos sintéticos com atividade indicadora ácido-base com baixo custo de produção.