Métodos de Síntese e Bioatividade de 3-Carboxi-quinolin-4(1H)-onas

Nathalia B. Putarov, Erika M. de Carvalho, Alcino P. de Aguiar

Resumo


As 3-carboxi-quinolin-4(1H)-onas constituem uma importante classe de agentes antimicrobianos amplamente utilizados no tratamento de diversas doenças. O ácido nalidíxico, o primeiro derivado de quinolona desenvolvido como agente antibacteriano, no inicio da década de 1960, foi utilizado como protótipo para o aperfeiçoamento desta classe. Contudo, estes compostos foram negligenciados até o desenvolvimento das fluoroquinolonas. A pesquisa associada a estes antibióticos cresceu a partir da introdução da ciprofloxacina, no fim da década de 1980 e desde então tem sido objeto de estudo.

A versatilidade das 3-carboxi-quinolin-4(1H)-onas esta associada às diferentes bioatividades reportadas na literatura, tais como: antibacteriana, antiviral, antiprotozoária, antifúngica e antitumoral. Esta revisão reporta as principais metodologias sintéticas deste heterociclo: Gould-Jacobs, Grohe-Heitzer, Baylis-Hillman, as reações empregando metais de transição e reações em fase sólida. Adicionalmente, exemplos da influência de substituintes quirais na atividade antibacteriana são apresentados.

 

DOI: 10.5935/1984-6835.20140027


Palavras-chave


4(1H)-Quinolona; bioatividade; síntese.

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