N- e O-Reação de 5,10-Dióxido de 2-Amino e 2-Hidroxifenazina Via Irradiação de Micro-ondas

Autores

  • Maria Laura Lavaggi Universidad de la República
  • Mariana Gonda Universidad de la República
  • Hugo Cerecetto Universidad de la República
  • Mercedes González Universidad de la República

Palavras-chave:

Micro-ondas, 5, 10 fenazina-dióxidos, de substituição nucleofílica.

Resumo

Fenazina 5,10 dióxidos N-e O-substituídos foram sintetizadas utilizando a irradiação de micro-ondas a partir dos correspondentes amino e hidroxi-derivados. As tentativas de N- ou O-substituição em condições de aquecimento convencionais, quando ocorreu, conduziu à formação dos produtos desejados em rendimentos extremamente baixos e em tempos de reação muito longos. A fim de obter as fenazinas 5,10-dióxidos N-ou-O-substituídas em melhores rendimentos e em menor tempo, foi estudada a reação em condições de irradiação de micro-ondas. Nestes estudos, obteve-se com êxito novos derivados 2-benziloxi, benzilamino e 2-sulfonamino phenazine 5,10-dióxidos, em baixos rendimentos, porém, significativamente maiores que aqueles obtidos através de aquecimento convencional. Estudos teóricos sugerem que a baixa nucleofilicidade das 2-amino and 2-hidroxifenazinas estudas esteja relacionada à presença da subunidade N,N-dióxido.

 

DOI: 10.5935/1984-6835.20130083

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Publicado

07-09-2013