Revendo a teoria por trás da Reação de Biginelli

Tatiane Nicola Tejero, Arthur Eugen Kümmerle, Glauco Favilla Bauerfeldt

Resumo


As reações multicomponentes (RMCs) receberam grande atenção na síntese orgânica e química medicinal, pois permitem o planejamento de novas moléculas e produtos farmacêuticos, em especial, com grande complexidade estrutural e em excelentes rendimentos. Uma das RMCs de grande destaque é a reação de Biginelli, que forma como produto diidropirimidinonas/tionas, através da reação de aldeído, β-cetoéster e ureia ou tioureia. No mecanismo desta reação podem ser esperadas três vias: a via de Knoevenagel, a via do íon imínio e a via de enamina, visto que esta ocorre através de combinações bimoleculares dos reagentes. Após diversos estudos experimentais e teóricos foi possível observar que o mecanismo dessa reação ocorre preferencialmente através da formação de ion iminio, mas pode dar lugar a outras vias de iniciação, conforme as condições experimentais. O intuito deste trabalho é apresentar as mudanças na iniciação do mecanismo de reação, face aos diferentes arranjos experimentais, observadas através de estudos conduzidos para esse tipo de reação ao longo dos anos, assim como discutir resultados de estudos teóricos que apoiam estas observações experimentais.

Palavras-chave


Reações de multicomponentes; Reação de Biginelli; vias de reação



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