Síntese de Novos Derivados de 2-N,N-dialquilamino-1,4-naftoquinonas: Sobre a Reatividade do Lapachol com Aminas Secundárias

Cibelle C. David, Julia F. Campos, Tania Maria S. Silva, Celso A. Camara

Resumo


A reatividade das 2-metóxi-naftoquinonas com aminas secundárias pode ser modificada de acordo com a presença de substituintes na cadeia lateral de quinonas naturais e sintéticas. Derivados 2-dialquilamino-1,4-naftoquinonas foram sintetizados por substituição nucleofílica com aminas secundárias utilizando-se 2-metóxi-1,4-naftoquinonas derivadas do nor-lapachol e lausona. As reações mostraram bons rendimentos em condições experimentais simples. Não foram obtidos produtos de substituição do derivado do 2-metóxi-lapachol com aminas secundárias nas condições estudadas. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1H, 13C, HMBC, IV e foram comparados com os dados da literatura.

 

DOI: 10.5935/1984-6835.20150035


Palavras-chave


Quinona; 1,4-naftoquinona; lapachol; nor-lapachol; lausona; 2-dialquilamino-1,4-naftoquinonas.

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